La entrenadora Holland creció jugando al fútbol en el área metropolitana de Omaha. Luego jugó en Benedictine, donde apareció en 65 partidos como guardameta de los Ravens, con un récord de 45-10-5 y 24 blanqueadas en su carrera. En su último año, jugó un papel importante para que Benedictine estuviera entre las 10 mejores en la NAIA y llegara a los cuartos de final de la NAIA. Por sus esfuerzos, fue nombrada Jugadora Defensiva del Año de la HAAC y formó parte del Primer Equipo del HAAC por segunda vez. Con Holland en la portería, los Ravens ganaron dos campeonatos de temporada regular de la HAAC y un título de Campeonato de la HAAC. El primer puesto de entrenadora de Holland fue como entrenadora asistente y entrenadora de guardametas en su alma mater, Benedictine, de 2015 a 2017. Holland trabajó durante tres años como entrenadora principal en LSU Shreveport de 2017 a 2020, con un récord de 26-24-5 y liderando al equipo a su primer Campeonato de la Conferencia Atlética Red River y a un puesto en el Torneo Nacional NAIA en 2018. Luego pasó a entrenar como asistente en East Carolina para la temporada 2021. Holland pasó el último año como entrenadora asistente en UT San Antonio, liderando a los Roadrunners a un récord de 12-6-4 y a una aparición en el Torneo de la NCAA después de ganar el Campeonato de la Conferencia USA. Ashley regresó a Omaha y ahora es entrenadora asistente de UNO Mavericks.